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近紅外熒光染料(Near-InfraredFluorescent Dyes、NIR)分類結構性質
近紅外熒光生物成像技術由于具有深的組織穿透性、低背景熒光干擾、最小生物樣本光損傷等特點引起人們越來越多的關注。
【近紅外熒光染料分類】:
1:菁染料類 Cy3 Cy3.5 Cy5 Cy5.5 Cy7 IR783 IR820
2:BODIPY類
3:羅丹明類
4:方酸類
5:卟啉類
菁染料類:
菁染料(聚甲川菁染料)是一類優良的熒光染料,由奇數個碳原子組成共振次甲基(甲川基)共軛鏈并被兩個含氮雜環封端構成的一類共軛有機小分子體系。
菁染料通常都是疏水,為了增加這類染料的親水性,我們往往會引入強親水性的磺酸基團來改善其水溶性,Cy5 NHS ester(疏水性),Sulfo-Cy5 NHS ester(親水性)。
BODIPY類:
4,4'-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene(BODIPY)是二氟化硼二吡咯甲川染料及其衍生物的統稱,具有高耐光漂白性、高摩爾吸收系數、高量子產率及對環境的酸堿度不敏感、吸收/發射峰窄等特性。
通過擴大π-共軛體系獲得的近紅外BODIPY分子結構以及吸收和發射波長:
羅丹明類:
羅丹明是由3、6位氨基取代的氧雜蒽母體與9位碳原子取代芳基構成的一類有機熒光染料。經典的羅丹明染料如羅丹明B、羅丹明6G、羅丹明101的吸收/發射波長在可見光區(500~600nm),不適于生物體熒光成像。
Rhodamine B、Rhodamine 101、Rhodamine 6G屬性結構介紹:
方酸類:
方酸類染料通常具有良好的光穩定性,可通過二羥基環丁烯二酮與富電子芳環或芳雜環化合物(如N,N-二烷基苯胺、酚、吡咯、喹啉等)進行親核取代反應制得。
方酸類熒光染料的共振結構:
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