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BCN-Osu_1426827-79-3_endo-BCN-NHS ester

時間:2025-05-26 15:00:35       瀏覽:20

常用名 (1R,8S,9s)-雙環(huán)[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亞胺碳酸酯

英文名 (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl Succinimidyl Carbonate

CAS號 1426827-79-3

分子量 291.3

密度 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

沸點 412.8±28.0 °C(Predicted)

分子式 C15H17NO5

熔點 120 °C

閃點 203.4±24.0 °C


結(jié)構(gòu)特點:
BCN-Osu 是一種含有苯并環(huán)丁烯(BCN)結(jié)構(gòu)的N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)酯化合物。BCN 是一種具有獨特反應(yīng)性的環(huán)狀結(jié)構(gòu),能夠與含有炔基(-C≡C-)的化合物發(fā)生[4+1]環(huán)加成反應(yīng),生成穩(wěn)定的苯并環(huán)丁烯加合物。NHS酯部分則提供了與胺基(-NH?)發(fā)生酰胺化反應(yīng)的活性位點。
物理性質(zhì):
通常為白色或淡黃色固體粉末,具有良好的有機溶劑溶解性。在二氯甲烷(DCM)、二甲基亞砜(DMSO)等有機溶劑中溶解性較好。其熔點和沸點取決于分子的大小和結(jié)構(gòu)。
化學(xué)性質(zhì):
BCN結(jié)構(gòu)具有較高的反應(yīng)活性,能夠與炔基發(fā)生特異性環(huán)加成反應(yīng)。NHS酯部分能夠與胺基發(fā)生酰胺化反應(yīng),生成穩(wěn)定的酰胺鍵。這種雙重反應(yīng)性使其在生物化學(xué)和材料科學(xué)中具有廣泛的應(yīng)用。
應(yīng)用領(lǐng)域:
主要用于生物醫(yī)學(xué)研究和材料科學(xué)。在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域,可用于蛋白質(zhì)標記、細胞成像和藥物遞送。通過環(huán)加成反應(yīng),可以將生物活性分子(如藥物、熒光探針)連接到目標分子上。在材料科學(xué)中,可用于制備功能化聚合物和納米材料,增強材料的生物相容性和反應(yīng)性。

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